THC delta-9-tetrahidrocannabinol

El tetrahidrocannabinol, también conocido como THC, Δ9-THC, Δ9-tetrahidrocannabinol (delta-9-tetrahidrocannabinol), Δ1-tetrahidrocannabinol (si utilizamos la nomenclatura clásica) o dronabinol (forma farmacéutica que consiste en cápsulas con THC en aceite de sésamo), es la principal sustancia psicoactiva encontrada en las plantas de la especie Cannabis sativa L.. En estado puro, tiene el aspecto de cristales a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en el agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos cómo el etanol o el hexano.

Sus efectos farmacológicos son el resultado de su vinculación con los receptores específicos de cannabinol situados en el cerebro y en todo el cuerpo. Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, la investigación científica comenzó por averiguar cuál es la sustancia natural que enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y otras sustancias implicadas en este proceso.

La imagen superior corresponde a una
vista 3d animada de la molécula de THC.

Posología del Cannabis (Cáñamo, marihuana, THC) por Antonio Escohotado

La psicoactividad de unas marihuanas y otras exhibe diferencias espectaculares. Cuando llevaba ya dos décadas fumando prácticamente a diario algo de cáñamo, en 1986 me regalaron una marihuana de Sinaloa (México) de tal potencia que al cabo de pocos días (en un acto de clara cobardía) acabé tirando el resto. Habría debido prepararme para unas pocas chupadas de cigarrillo como para una experiencia de peyote o LSD. Una y otra vez eso me parecía absurdo, pero una y otra vez me cogían desprevenido grandes excursiones psíquicas. La cosa resultaba todavía más extraña teniendo en cuenta que durante ese mismo viaje a México probé marihuanas consideradas -con toda justicia- excelentes, sin rozar siquiera los umbrales que aquella otra trasponía usando cantidades mínimas. Con todo, no se trata sólo de potencia sino de tonalidad, pues entre el producto tailandés y el guineano, por ejemplo, hay vacíos que no se igualan bebiendo blancos del Rin y olorosos de Jerez, sake del Japón y pisco del Perú. Esto resulta incómodo de explicar considerando que el THC es una molécula invariable, y las plantas se limitan a ofrecer distintas concentraciones de lo mismo.

La toxicidad de la marihuana fumada es despreciable. No se conoce ningún caso de persona que haya padecido intoxicación letal o siquiera aguda por vía inhalatoria, dato que cobra especial valor considerando el enorme número de usuarios cotidianos. Lo mismo puede decirse de la vía digestiva, donde hacen falta cantidades descomunales (varias onzas) para inducir estados de sopor profundo, que desaparecen durmiendo simplemente. A mediados del siglo XIX se llegaron a inyectar hasta 57 gramos de extracto de líquido de cáñamo en la yugular de un perro que pesaba 12 kilos, buscando la dosis mortífera del fármaco; para sorpresa de los investigadores, el animal se recuperó tras estar inconsciente día y medio.

No obstante, conozco al menos tres casos de personas que reaccionaron a la combinación de marihuana y alcohol con lipotimia; al tener la cabeza a la altura del cuerpo se recobraron de inmediato, pero una de ellas podría haberse hecho daño al caer. No infrecuente en borracheras, la lipotimia es una brusca bajada de tensión, más explicable aún cuando la bebida se mezcla con cáñamo, porque esta droga aumenta el consumo de oxígeno en el cerebro, y el acohol es un vasodilatador. Falto de la presión mínima constituye una reacción automática, orientada a cambiar la posición erecta por otra sedente, donde acuda más sangre a la cabeza.

También conozco casos donde fumar indujo náuseas y vómitos al iniciarse los efectos psíquicos. Pero eran siempre hipocondrías o «somatizaciones», donde la anticipación de un posible descontrol mental producía esfuerzos por desembarazarse del agente químico, expulsándolo. Desde luego, vomitar resulta inútil a tal fin, porque el principio psicoactivo ha entrado a través del pulmón en la corriente sanguínea. Episodios de este tipo, caracterizados por anticipar una pérdida de límites, suelen superarse con simples explicaciones y una actitud amable de quienes acompañan al asustado; si no bastara con ello, cualquier sedante acabará con el pánico inconcreto.

Efectos secundarios mucho más habituales son sequedad de boca, buen apetito (especialmente orientado a alimentos dulces, que son oportunos por aumentar la glucosa disponible y mantener la oxigenación óptima), dilatación de los bronquios, leve somnolencia y moderada analgesia.

La duración de esta ebriedad es variable. Comienza a los pocos minutos de fumar, y alcanza su cenit como a la media hora, desvaneciéndose normalmente entre una y dos horas después. Sucesivas administraciones pueden mantenerla mucho más, aunque será cada vez menos clara y más parecida a un amodorramiento. Tras varias horas de fumar, lo normal es sentir sueño y dormir profundamente, rara vez con sueños. A mi juicio, esta falta de actividad onírica (no constante) proviene de que el cáñamo ha desarrollado ya antes al menos parte del potencial imaginativo.

Cannabinoides: endógenos, exógenos

1. LOS CANNABINOIDES

Molécula de THC (Tetrahidrocannabinol)Con este nombre se conocen unas 66 sustancias químicas que tienen la propiedad de que sólo se encuentran en la planta del cannabis Por sus aplicaciones médicas los más importantes son:

• THC (Delta-9-tetrahidrocannabinol): Es que tiene mas cantidad de efectos en el organismo humano. Por una parte es el que tiene mayor psicoactividad. La concentración de THC es la que determina la potencia de la planta. A nivel somático sus principales efectos son: analgésico, antiemético, oréxigeno, broncodilatador, reductor de la presión intraocular, ansiógeno e inhibidor de la actividad motora y anticonvulsivo. Aumenta el ritmo cardíaco
• CBN (Cannabinol): Muy poca acción psicoactiva. Ha demostrado efectos anticonvulsivos, disminución del ritmo cardíaco e inhibición de la agregación plaquetaria.
• CBD (Cannabidiol): Su acción psicoactiva modula la del THC pues tiene un efecto relajante y ansiolítico. Si el THC es el responsable del "subidón" el CBD lo es del "apalanque".
• La proporción entre THC y CBD determinará el perfil de los efectos psicoactivos de cada planta. Entre sus efectos destaca su acción miorelajante, hipnótica antiespasmódica y anticonvulsionante. Se le supone también acciones inmunomodularadoras y antiinflamatorias y también reduce la presión intraocular.
• CBG (Cannabigerol): No psicoactivo. Disminuye la presión intraocular y posee propiedades antibióticas.
• CBC (Cannabicromeno): Tiene efectos sedantes y antiinflamatorios.

1.1 CANNABINOIDES ENDÓGENOS O ENDOCANNABINOIDES

Nuestro organismo genera unas sustancias químicas de estructura química similar a los cannabinoides naturales de la planta que reciben el nombre de Endocannabinoides. Hasta la fecha se han descubierto dos:

• Anandamida. Su nombre proviene del término sánscrito Ananda que significa felicidad.
• 2-AG (2-Araquidonilglicerol)
  

La importancia de los cannabinoides endógenos estriba en que ponen de manifiesto la existencia de un sistema cannabinoides endógeno, que es la clave para comprender el porqué de la acción farmacológica de los cannabinoides naturales: Nuestro cuerpo genera sus propios cannabinoides y estos actúan a través de unos receptores específicos.

Cuando incorporamos a nuestro organismo los cannabinoides de la planta estos actúan sobre los mismos receptores específicos que los endógenos , produciendo el mismo tipo de efectos. A partir de la estructura química de estos receptores de los cannabinoides en nuestro propio organismo se pueden diseñar fármacos específicos para activarlos o inhibirlos.

1.2 CANNABINOIDES NATURALES, SINTÉTICOS Y FÁRMACOS DERIVADOS

Los cannabinoides reciben el nombre de sintéticos cuando han sido elaborados en un laboratorio. El organismo humano no distingue entre una sustancia de síntesis y su homóloga de origen vegetal, al fin y al cabo la planta es un laboratorio de síntesis natural. Otra cosa es que la utilización de la planta con todos sus componentes pueda presentar ventajas frente a la administración de los principios activos aislados.

Para la elaboración de fármacos se puede optar por extraer y aislar los componentes de la planta y aislarlos y purificarlos o elaborarlos por síntesis. También se pueden sintetizar nuevas sustancias parecidas a las naturales. En la actualidad tenemos dos fármacos autorizados y un tercero en fase de registro:

marinol

• Dronabinol (Marinol®): Dronabinol es el nombre genérico que recibe el THC obtenido por síntesis de laboratorio. Está registrado en los USA bajo el nombre de Marinol y autorizado por la FDA para el tratamiento de las nauseas y vómitos derivados de la quimioterapia y para el tratamiento de la perdida de peso en enfermos de sida. Se presenta en forma de cápsulas conteniendo 2,5, 5 y 10mg de THC disueltos en aceite de sésamo.

• Nabilone®: Este fármaco no contiene ninguno de los cannabinoides de la planta. Contiene Hexahidrocannabinol, es una sustancia obtenida por síntesis similar al THC pero en absoluto equivalente. No está autorizado por la FDA por las complicaciones surgidas en la fase de investigación con animales, debido a estas complicaciones se optó por autorizar el Marinol.

En España se puede conseguir a través de medicación extranjera. Las pocas personas que lo han probado en nuestro país lo valoran negativamente y quienes también han utilizado la planta opinan que no hay comparación
posible y que la eficacia y perfil de efectos adversos del cannabis
es mucho mas favorable que el nabilone.

*Sativex®: En fase de registro este fármaco se presenta en forma de spray sublingual ,el marketing aduce que es de mas rápida absorción que los productos orales.

Contiene THC y CBD en una proporción similar mas un 5% de otros cannabinoides. Los cannabinoides son naturales, es decir extraídos de planta y posteriormente purificados. En los estudios clínicos en humanos previos a su registro ha demostrado ser eficaz en el tratamiento del ciertos tipos de dolor, en esclerosis múltiple y como facilitador del descanso nocturno. Desarrollado por GW Pharmaceuticals va a ser comercializado en toda Europa por Bayer. La nueva aspirina.

2. TERPENOIDES Y FLAVONOIDES

Los terpenoides y flavonoides son sustancias volátiles contenidas en el aceite esencial del Cannabis. El aceite esencial se obtiene por destilación al vapor. El contenido en aceites esenciales es superior en las plantas no polinizadas y dado su carácter volátil se evaporan con facilidad y se van perdiendo con el tiempo.

Los terpenoides son los responsables del olor de la planta. El aceite esencial de cannabis contiene unos 100, estos compuestos no son exclusivos de la marihuana y también están presentes en otras especies vegetales.

Tienen varios mecanismos de acción. Actúan directamente sobre los receptores del cannabis potenciando la afinidad del THC hacia sus receptores endógenos y también facilitan que los cannabinoides atraviesen la barrera hematoencefálica, es decir que lleguen al cerebro con más facilidad. También pueden actuar sobre diversos neurotransmisores.

Su principal acción es sedante, con lo que atenúan la ansiedad producida por el THC. También contrarrestan los efectos negativos sobre la memoria. La inhalación de terpenoides contribuye también a la función del cerebro aumentando el flujo sanguíneo y la actividad cortical. Este efecto se produce también tras fumar marihuana.

También poseen una acción antiinflamatoria, y algunos de ellos bloquean la acción cancerígena de los componentes del humo del cannabis con lo que reducen los efectos perjudiciales de fumar hierba.

Los flavonoides son fenoles policíclicos aromáticos, en la planta hay unos 20 y entre sus acciones destaca su actividad antiinflamatoria, antioxidante y quimioprotectora.

Fuentes
Erowid: la química del cannabis
Salud quimica y libertad
Cañamo, Marihuana por A. Escohotado
Wikipedia THC